| 28. Okt | TuS Hasslinghausen III | - | Sportfreunde Haspe II | 4 | : | 4 |
| SV Ararat Gevelsberg II | - | SG Vatanspor Gevelsberg | 5 | : | 3 | |
| RSV Altenvoerde II | - | SpVg. SW Breckerfeld II | 2 | : | 8 | |
| FC Gevelsberg-Vogelsang II | - | SV Büttenberg II | 3 | : | 3 | |
| RW Ennepetal Rüggeberg II | - | VfB Schwelm III | 3 | : | 3 | |
| FSV Gevelsberg IV | - | BW Voerde III | 4 | : | 2 |
| 28. Okt | SG Vorhalle 09 | - | TSK Hohenlimburg II | 9 | : | 0 |
| Hiddinghauser FV II | - | SG Hohenlimburg-Holthausen | 5 | : | 3 | |
| SV Hohenlimburg 1910 III | - | TSV Fichte Hagen II | 1 | : | 12 | |
| SG BW Haspe | - | TSV Dahl | 4 | : | 4 | |
| SG Boelerheide | - | SpVg. Hagen 1911 IV | 2 | : | 2 | |
| RSV Selbecke | - | SC Concordia Hagen II | 1 | : | 1 | |
| 13. Nov | FC Bosna Hagen | - | FC Polonia Hagen | 1 | : | 6 |
| 28. Okt | FSV Gevelsberg III | - | BW Voerde II | 0 | : | 2 |
| FC Wetter 10/30 II | - | SuS Volmarstein II | 2 | : | 1 | |
| VfL Gennebreck | - | SV Büttenberg | 3 | : | 3 | |
| Hiddinghauser FV | - | FC SW Silschede II | 6 | : | 0 | |
| RSV Altenvoerde | - | VfB Schwelm II | 7 | : | 0 |
| 30.10.2018 | Gegner | ||||||
| Finale | : | ||||||
| Halbfinale | : | ||||||
| Viertelfinale | : | ||||||
| Achtelfinale | : | ||||||
| 2.Hauptrunde | FC Augsburg | 2 | : | 3 | n.V. | A | |
| 1.Hauptrunde | FC Erzgebirge Aue | 3 | : | 1 | A | ||
| 30.10.2018 | Gegner | ||||||
| Finale | : | ||||||
| Halbfinale | : | ||||||
| Viertelfinale | : | ||||||
| Achtelfinale | : | ||||||
| 2.Hauptrunde | VfL Wolfsburg | 0 | : | 2 | H | ||
| 1.Hauptrunde | Karlsruher SC | 6 | : | 0 | A | ||
| 26. Okt | CD Nacional Funchal | - | Portimonense SC | 0 | : | 1 |
| Vitória Guimarães | - | Sporting Braga | 1 | : | 1 | |
| 27. Okt | CD Aves | - | CD Santa Clara | 1 | : | 2 |
| Rio Ave FC | - | GD Chaves | 1 | : | 0 | |
| Os Belenenses | - | SL Benfica | 2 | : | 0 | |
| 28. Okt | Moreirense FC | - | CS Marítimo Funchal | 1 | : | 0 |
| CD Tondela | - | Vitória Setúbal | 1 | : | 2 | |
| FC Porto | - | CD Feirense | 2 | : | 0 | |
| Sporting CP | - | Boavista Porto | 3 | : | 0 |
| 26. Okt | Olympique Nîmes | - | AS St.Ètienne | 1 | : | 1 |
| 27. Okt | Angers SCO | - | Olympique Lyon | 1 | : | 2 |
| AS Monaco | - | FCO Dijon | 2 | : | 2 | |
| EA Guingkamp | - | Racing Straßburg | 1 | : | 1 | |
| Toulouse FC | - | HSC Montpellier | 0 | : | 3 | |
| OSC Lille | - | SM Caen | 1 | : | 0 | |
| Amien SC | - | FC Nantes | 1 | : | 2 | |
| 28. Okt | Stade Rennes | - | Stade Reims | 0 | : | 2 |
| Girondins Bordeaux | - | OGC Nizza | 0 | : | 1 | |
| Olympique de Marseille | - | Paris St.Germain | 0 | : | 2 |
| 26. Okt | 18:30 | SV Darmstadt 98 | - | SpVgg. Greuther Fürth | 2 | : | 0 |
| 1.FC Magdeburg | - | Hamburger SV | 0 | : | 1 | ||
| 27. Okt | 13:00 | 1.FC Köln | - | 1.FC Heidenheim 1846 | 1 | : | 1 |
| FC Erzgebirge Aue | - | DSC Arminia Bielefeld | 1 | : | 0 | ||
| SC Paderborn 07 | - | SV Sandhausen | 3 | : | 3 | ||
| 28. Okt | 13:30 | 1.FC Union Berlin | - | SG Dynamo Dresden | 0 | : | 0 |
| FC Ingolstadt 04 | - | MSV Duisburg | 1 | : | 1 | ||
| FC St.Pauli | - | Holstein Kiel | 0 | : | 1 | ||
| 29. Okt | 20:30 | VfL Bochum 1848 | - | SSV Jahn Regensburg | 3 | : | 3 |
| 26. Okt | 19:00 | Eintracht Braunschweig | - | VfL Osnabrück | 3 | : | 4 |
| 27. Okt | 14:00 | Krefelder FC Uerdingen 05 | - | VfL Sportfreunde Lotte | 0 | : | 2 |
| FC Kickers Würzburg | - | Hallescher FC | 1 | : | 2 | ||
| SpVgg. Unterhaching | - | Karlsruher SC | 0 | : | 0 | ||
| SV Wehen Wiesbaden | - | FSV Zwickau | 0 | : | 0 | ||
| FC Hansa Rostock | - | SC Fortuna Köln | 3 | : | 1 | ||
| FC Energie Cottbus | - | FC Carl Zeiss Jena | 2 | : | 1 | ||
| 28. Okt | 13:00 | TSV 1860 München | - | SG Sonnenhof Großaspach | 2 | : | 2 |
| 14:00 | SV Meppen | - | SC Preußen Münster | 1 | : | 2 | |
| 29. Okt | 19:00 | VfR Aalen | - | 1.FC Kaiserslautern | 1 | : | 2 |
| 27. Okt | SV Viktoria Aschaffenburg | - | FC Augsburg II | 2 | : | 1 |
| VfR Garching | - | TSV Buchbach | 1 | : | 3 | |
| SpVgg Oberfranken Bayreuth | - | TSV 1860 Rosenheim | 0 | : | 1 | |
| SV Schalding-Heining | - | FC Memmingen | 0 | : | 3 | |
| FV Illertissen | - | SV Heimstetten | 3 | : | 0 | |
| FC Ingolstadt 04 II | - | SpVgg Greuther Fürth II | 1 | : | 1 | |
| VfB Eichstätt | - | 1. FC Nürnberg II | 3 | : | 1 | |
| FC Pipinsried | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 5 | : | 0 | |
| 29. Okt | Bayern München II | - | SV Wacker Burghausen | 2 | : | 1 |
| 26. Okt | Sportfreunde Siegen | - | FC Schalke 04 II | 0 | : | 1 |
| 28. Okt | TuS Erndtebrück | - | TuS Ennepetal | 0 | : | 1 |
| TSG Sprockhövel | - | Hammer SpVg. | 1 | : | 0 | |
| SV Westfalia Rhynern | - | ASC 09 Dortmund | 2 | : | 1 | |
| Rot Weiss Ahlen | - | SC Westfalia Herne | 5 | : | 3 | |
| FC Gütersloh | - | FC Eintracht Rheine | 5 | : | 1 | |
| Holzwickeder SC | - | SC Paderborn 07 II | 1 | : | 1 | |
| SV Schermbeck 1912 | - | TuS Haltern | 1 | : | 0 | |
| FC Brünninghausen | - | 1.FC Gievenbeck | 2 | : | 2 |
| 26. Okt | FC Gießen | - | KSV Baunatal | 1 | : | 0 |
| FC Eddersheim | - | FV Bad Vilbel | 1 | : | 2 | |
| 27. Okt | Türk Gücu Friedberg | - | KSV Hessen Kassel | 0 | : | 3 |
| FSC Lohfelden 1924 | - | FC Bayern Alzenau | 1 | : | 3 | |
| Hünfelder SV | - | VfB Ginsheim | 0 | : | 1 | |
| FC Ederbergland | - | SC Viktoria Griesheim | 1 | : | 2 | |
| SV Buchonia Flieden | - | SC Waldgirmes | 2 | : | 2 | |
| 28. Okt | SpVgg. Neu-Isenburg | - | SG Barockstadt Fulda-Lehnerz | 1 | : | 5 |
| 28. Okt | SV Breinig | - | Borussia Freialdenhoven | 1 | : | 2 |
| FC Wegberg-Beeck | - | Siegburger SV 04 | 3 | : | 1 | |
| Viktoria Arnoldsweiler | - | Spvg. Frechen 20 | 2 | : | 2 | |
| FC Hürth | - | SSV Merten | 4 | : | 0 | |
| VfL Alfter | - | SV Bergisch Gladbach 09 | 2 | : | 4 | |
| FC Blau-Weiß Friesdorf | - | 1.FC Düren | 3 | : | 6 | |
| VfL Vichttal | - | SV Deutz 05 | 2 | : | 2 |
| 28. Okt | TV Jahn Dinslaken Hiesfeld | - | 1.FC Kleve 63/03 | 1 | : | 1 |
| SSVg Velbert 02 | - | FSV Duisburg | 7 | : | 1 | |
| VfB Speldorf | - | SC Velbert | 3 | : | 0 | |
| 1.FC Bocholt | - | SC Union Nettetal | 1 | : | 2 | |
| TuRU Düsseldorf | - | VfB Homberg | 2 | : | 2 | |
| VfB 03 Hilden | - | Sportfreunde Baumberg | 3 | : | 3 | |
| Spvg Schonnebeck 1910 | - | ETB Schwarz-Weiss Essen | 2 | : | 1 | |
| TSV Meerbusch | - | SC Düsseldorf-West | 0 | : | 0 | |
| 1.FC Monheim | - | Ratinger Spvg. Germania 04/19 | 1 | : | 1 |
| 27. Okt | SC Herford | - | VfL Theesen | 4 | : | 0 |
| 28. Okt | SV Mesum | - | SV Spexard | 5 | : | 1 |
| SpVgg. Vreden | - | SC Rot Weiss Maaslingen | 4 | : | 2 | |
| SC Preußen Münster II | - | Delbrücker SC | 2 | : | 0 | |
| SC Roland 1962 Beckum | - | TuS Hiltrup | 1 | : | 1 | |
| SV Borussia Emsdetten | - | SV Rödinghausen II | 2 | : | 0 | |
| SuS Neuenkirchen | - | TSV Victoria Clarholz | 4 | : | 3 |
| 28. Okt | DSC Wanne-Eickel | - | SG Finnentrop/Bamenohl | 3 | : | 1 |
| SpVgg. Erkenschwick | - | TSV Marl-Hüls | 0 | : | 0 | |
| RSV Meinerzhagen | - | FC Lennestadt | 9 | : | 0 | |
| YEG Hassel | - | DJK TuS Hordel | 2 | : | 0 | |
| Kirchhörder SC | - | Lüner SV | 1 | : | 2 | |
| Concordia Wiemelhausen | - | BV Westfalia Wickede | 3 | : | 0 | |
| TuS 05 Sinsen | - | SC Neheim | 6 | : | 1 | |
| SV Horst-Emscher | - | BSV Schüren | 5 | : | 1 |
| 26. Okt | BSV Menden | - | SV Brilon | 0 | : | 3 |
| 28. Okt | VfL Bad Berleburg | - | FSV Werdohl | 0 | : | 2 |
| Rot-Weiß Hünsborn | - | TuS Erndtebrück II | 2 | : | 2 | |
| SV Hüsten | - | FC Borussia Dröschede | 3 | : | 5 | |
| FC Wetter 10/30 | - | SSV Hagen | 1 | : | 2 | |
| SV Hohenlimburg 1910 | - | SpVg. Olpe | 1 | : | 0 | |
| SV Rot-Weiß Erlinghausen | - | FSV Gerlingen | 1 | : | 1 |
| 26. Okt | SC Obersprockhövel | - | Hombrucher SV 09/72 | 1 | : | 1 |
| 28. Okt | SV Brackel | - | Viktoria Resse | 1 | : | 5 |
| TuS 1910 Wiescherhöfen | - | SV Wacker Obercastrop | 1 | : | 1 | |
| Hammer Spvg. II | - | DJK Wattenscheid | 0 | : | 2 | |
| SuS Kaiserau | - | SSV Mühlhausen-Uelzen | 2 | : | 0 | |
| SV Hilbeck | - | SSV Buer 07/28 | 1 | : | 0 | |
| SpVgg. Horsthausen | - | SV Sodingen | 1 | : | 2 | |
| FC Frohlinde | - | VfB Günnigfeld | 3 | : | 2 | |
| VfL Kemminghausen | - | Firtinaspor Herne 1990 | 0 | : | 1 |
